Медицинская энциклопедия - шиффа основания
Шиффа основания
Шиффа основания (Н. Schiff) — соединения, имеющие в составе своей молекулы группировку = С—N—R.
Шиффа основания образуются; 1) при взаимодействии ароматических альдегидов с анилинами: C6H5-NH2+O=HC—C6H5→C6H5—N=CH—С6Н5+Н2O;
эта реакция обратима и в кислом растворе основания Шиффа гидролитически расщепляются; 2) в процессе синтеза вторичных аминов нитрил восстанавливается до альдимина, который затем частично гидролизуется до альдегида, а частично восстанавливается до первичного амина; образовавшиеся вещества взаимодействуют между собой с образованием оснований Шиффа; 3) непосредственным взаимодействием альдимина с первичным амином; 4) при нагревании вторичных аминов с гексаметилентетрамином в присутствии уксусной кислоты; 5) при синтезе альдегидов из анилида, сопровождающемся образованием оснований Шиффа (его соли) в качестве промежуточного продукта; 6) как промежуточный продукт при синтезе аминокислот из альдегидов; при этом альдегид, взаимодействуя с аммиаком, образует альдегидаммиак, который, отщепляя воду, превращается в соответствующее основание Шиффа.
Аминокислоты образуют основания Шиффа с альдегидами и другими соединениями, содержащими карбонильную группу. Определенную роль оснований Шиффа приписывают в ферментативном катализе. Дипептидазы и аминополипептидазы действуют на субстрат только в том случае, если он имеет свободную аминогруппу, с которой эти ферменты связываются, вероятно, посредством своих карбонильных групп, образуя основания Шиффа. Аналогичным образом осуществляется взаимодействие коферментов переаминирования с субстратами: фосфопиридоксаля с аминокислотами (через аминогруппу) и фосфопиридоксамина с кетокислотами (через кетогруппу).
Вопрос-ответ:
Похожие слова
Самые популярные термины
1 | 16516 | |
2 | 13791 | |
3 | 11672 | |
4 | 10150 | |
5 | 9305 | |
6 | 8768 | |
7 | 8078 | |
8 | 7750 | |
9 | 7297 | |
10 | 7263 | |
11 | 6547 | |
12 | 6533 | |
13 | 6436 | |
14 | 6342 | |
15 | 5886 | |
16 | 5548 | |
17 | 5387 | |
18 | 5137 | |
19 | 4964 | |
20 | 4963 |